В 2000 году вступил в Российскую демократическую партию "Яблоко".
В 2001-2005 годах — руководитель "Московского Молодежного Яблока". В 2005-2008 годах — лидер общероссийского "Молодежного Яблока". В 2003-2006 годах – член Регионального совета московского отделения "Яблока". В 2006-2008 - член Федерального Бюро "Яблока".
12 марта 2005 стал одним из учредителей и членом Координационного совета Молодежного общественного движения "Оборона". 12 февраля 2006 года в результате раскола движения вышел из "Обороны" вместе со своими сторонниками.
Осенью 2005 баллотировался в депутаты Московской городской Думы по избирательному округу № 13 (Университетскому). На выборах 4 декабря получил 14,2 процента голосов избирателей, заняв третье место (уступил спикеру Мосгордумы В.Платонову (фр. "Единая Россия") и бывшему министру культуры РФ Н.Губенко (фр. КПРФ)).
В 2007 году отказался от участия в выборах в Государственную думу по списку "Яблока", хотя обсуждалось его вхождение в федеральную тройку. Выступая с трибуны Федерального совета партии 17 июня 2007 года, Яшин заявил о необходимости бойкота "выборов без выбора", но его позиция осталась в партии в абсолютном меньшинстве. В своем выступлении он также призвал руководство "Яблока" отказаться от консультаций в "канцелярии президента".
19 декабря 2007 года на пресс-конференции в Москве выступил с критикой руководства "Яблока" и заявил о готовности бороться за пост председателя партии на ближайшем съезде (позже снял свою кандидатуру в пользу руководителя петербургского отделения Максима Резника). Так же обнародовал собственную программу реформирования "Яблока".
В декабре 2008 принял участие в учредительном съезде объединенного демократического движения "Солидарность" и был избран в Бюро Федерального политсовета.
18 декабря 2008 был исключен из партии "Яблоко" решением Регионального совета московской организации за нанесение ей политического ущерба, под которым подразумевалось участие в движении "Солидарность".
